В этой местности жили люди с самых древних времен, если судить по урнам со сженными костями, с наконечниками от стрел и копий, различными украшениями и др., которые найдены на этой территории, их считают тракийскими пренадлежностями. Здесь же раскрыты болгарские христьянские гробницы XII-XIV века. В долине Чепеларской реки проходила римская дорога от Пловдива до Беломория.
Первый житель этого места является Бельо-Кехая, который построил дом в 1705 г. Его примеру последвали и другие жители окольных сел. В 1726 г. незнакомцы выкупили эти земли и стали их хозяевами. Так возник город Чепеларе, название которого ассоциируется с холодом и бурей. Основным занятием жителей скотоводство,а некоторые мужчины ловили рыбу по Беломорию. Разбойники часто нападали на село, но встречали организированный отпор.
В 1836 г. чепеларцы строят церковь “Св. Атанас” и 3 каменные башни, которые использовали для обороны от против противников. Позже построилась и школа, а в 1867 г. - второй храм - “Св. Богородица”. 18 января 1878 г. Кавказская казашкая бригада генерала Черевина освобождает Чепеларе от османцев. В этом же году в село приходит Капитан Петко воевода со своим отрядом, чтобы защищать мирных жителей от метежников того времени.
После Берлинского договора Чепеларе остается граничным поселением. После Соединения в 1885 г. граница на юг с Турцией была закрыта. В период 1879-1886 г. в околностях Чепеларе были вырублены 30 000 дка прекрасных иглолистных лесов. Дерево транспортировали до Станимака (Асеновград) по реке. В 1922 г. была построена одна из первых электростанций в Болгарии. Постепенно, еще в начале XX века и особено в 30-ые и 40-ые годы, Чепеларе становится курортным городом, который привлекал и привлекает туристов многих стран.
